В 1504 году великий князь Иван Васильевич (Иван III) в духовном завещании при разделе детям городов и волостей дал Семёну (прозывавшемуся после Калужским) «город Калугу с волостьми и с пустошьми, с селы и со всеми пошлинами, город Козельск с волостьми и с селы…» «Сия духовная грамота 1504 года, вполне напечатанная», представляет полную географию Русского государства, существовавшего в начале XYI века.

В грамоте вписано: «Фостовичи, Козельской волости, ныне село в Жиздринском уезде, от Козельска в 77 вёрстах по дороге в Карачев, на левом берегу речки Вельви, впадающей в 10 вёрстах ниже в реку Рессету».

В «Словаре географическом Российского государства», изданном в 1801–1809 годах в Москве, есть материалы, непосредственно касающиеся Хвастовичского района, который прежде составлял часть Жиздринского уезда. В статье о самих Хвастовичах говорится, что «Фастовичи» расположены на левой стороне речки Вельи и по обе стороны речек Сукромны и Брода и большой Карачевской дороги.

Когда же и как возникло название села Хвастовичи? Что говорит об этом топонимика?

Топонимика — наука, изучающая происхождение географических названий, указывает на то, что подобные названия очень давние и встречаются там, где жили древние славяне и их ближайшие родичи. Следует отметить, что территория современного Хвастовичского района была заселена славянами раньше, чем центральные и северные районы нынешней Калужской области.

Если посмотреть на современную географическую карту, то бросается в глаза, что на территории нашего района и за его пределами имеются населённые пункты, названия которых оканчиваются на -вичи, -ичи, (Хвастовичи, Палькевичи, Пеневичи, Сухиничи, Думиничи и другие). Топонимические форманты: -вичи, -ичи четко прослеживаются в именах потомков какого-либо лица — князя, боярина, владельца или основателя поселения.

Например, Рюриковичи — это потомки князя Рюрика, а Ярославичи — потомки князя Ярослава.

Эти форманты использовались и в названиях поселений, происшедших от личного имени того или иного лица, чаще всего основателя рода или первоначального поселенца. Так же возникло и название нашего районного центра.

Страницы «Словаря древнерусских личных собственных имён», составленном в 1903 году, доносят до нас имя Хваст: «Земский человек «Хваст» и отчество — «Кашинец Кирило Хвастов».

Такое имя, видимо, давалось человеку по его личным данным и означало «хвастливый», от имени Хваст, по-видимому, произошло название нашего села.

В русских дипломатических источниках 1494 года первоначальное написание селения было, как и в настоящее время, Хвастовичи. В более поздних исторических источниках иногда встречается иное написание: Хвостовичи, Фостовичи, Фастовичи, Фостоничи. Но это можно объяснить местным произношением и ошибками переписчиков.

На географической карте XYII века село названо Фастовичи. В «Описании и алфавите к Калужскому атласу» (1782 г.) значится село Фастовичи. Село принадлежало «Ивану Никитовичу сыну Зотова и Федосии Козьминой… сына Яцына." В последнее время утвердилось название села — Хвастовичи.