В десяти километрах от районного центра села Хвастовичи, в северо-восточной части района находится село Милеево. Существует несколько версий основания села Милеево. История его уходит в глубокую древность. Учёные и археологи подтвердили выводы о том, что наши далёкие предки — вятичи, что некоторые древние поселения как бы перешли в сегодняшние населённые пункты, возможно, и село Милеево стало основой нынешнего села. 1494 год считается годом основания с. Хвастовичи, но Милеево по тем временам было более крупной деревней, чем Хвастовичи.

С 1146 года впервые упоминается карачевский большак, который проходил через наиболее крупные сёла и деревни. Эта главная дорога проходила и через Милеево, и имела большое торговое значение. Дорога соединяла г. Карачев, а, значит, и города Брянск и Новгород-Северский с Козельском. На карте ХVIII века чётко обозначен карачевский большак. Протяжённость этой дороги в пределах губернии — 106 вёрст. От деревни Дудорово старинный карачевский большак направлялся к кцынским постоялым дворам. Здесь обозы преодолевали р. Рессету, летом вброд, по весне с помощью парома. Далее путь проходил левым берегом Рессеты в южном направлении к селу Милеево. На более поздних картах карачевского большака уже нет.

В 1999 году было открыто движение по шоссейной дороге, связывающей с. Ульяново, пос. Дудоровский и село Хвастовичи. Обновился, ожил карачевский большак, стал ближе к Калуге районный центр с. Хвастовичи. Основательно же можно сказать, что ожил карачевский большак в 2011 году — построена асфальтная дорога от Хвастовичей до Калуги. В двух километрах от села есть остановка общественного транспорта. У милеевцев появилась возможность выехать в областной центр, и далее.

Во второй половине ХIII века милеевская земля много раз подвергалась вражескому нашествию, переходила из одного княжества в другое. В силу своего географического положения на этот уголок русской земли претендовали Польша и Литва. В результате княжеских междуусобиц в 1356 году земля попадает во власть Литвы, а с 1386 года — объединённого Польско-Литовского государства.

На нашей земле побывали монголо-татары, крымские татары, которые внесли заметный вклад в развитие нашей территории. Не случайно в нынешней речи милеевцев слышатся слова польского, литовского, украинского и других языков. Говор пожилых и старых сегодня не всегда понятен, вот и приходится доходить до смысла через догадки. И песни когда поют, то в словах разберёшься только лишь, если подскажут или догадаешься по смыслу.

В те далёкие времена наше село было покрыто зарослями непроходимого леса. Плодородный слой неоднороден, но наиболее распространены участки с преобладанием суглинистых почв. Лесной массив по породам деревьев разнообразен. Это берёза, осина, липа, ель, сосна, дуб и другие мелкие деревья. В прошлом сельский край был богат лесной фауной, но сейчас из-за беспредела браконьерства оскудел. Рыбные запасы в наших краях небогатые, промысел в основном любительский.

17 октября 1777 года был образован Жиздринский уезд (Милеево — юго-восточный угол Жиздринского уезда). Согласно Атласу Калужского Наместничества, описанию и алфавитов к Калужскому Атласу (Часть II. Санкт-Петербург, 1782), территория Милеева находилось в бесспорном владении и с выделенной церковной землёю к селу Кудрявцу Ивана Никитина, сына Зотова, Федосея Козмина, сына Яцына. Милеево было расположено при большой карачевской дороге и на левых сторонах речки Милеевки и оврага Брусны.

Вероятнее всего, село своё название получило по названию речки Милеевки, и раньше называлось Милъева. Речка Милеевка уже давно зовётся речка Черня, впадает в реку Рессету.

Оврага Брусны как такового тоже уже нет. В одном местечке протекает ключевой ручей Брусовка. Есть и другой ключевой ручей Зяйкин верх. Они впадают в р. Черня. На имеющихся картах они назывались р. Брусна. Вот так постепенно шли годы, менялся рельеф земли, а вместе с ним и названия.

В конце ХVIII века, по данным словаря Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона, в Милееве проживало 2081 человек, дворов 376.

По состоянию на 1859 год деревня значилась владыческой при реке Чернь. В 210 дворах проживало 776 душ мужского и 811 женского пола (Список населённых мест по сведениям 1859 г. — СПб, 1863. С.49).

В 1878 году часть милеевской земли была скуплена под дачу Иваном Алимпиевичем Цыплаковым (богач и промышленник). 9 августа 1896 года Алимпий Иванович Цыплаков вместе с братом через своего доверенного потомственного гражданина Гавриила Николаевича Раевского приобрели земли при деревне Милеево (из книги А. Б. Будкевича «Цыплаковы. Забытые страницы Калужского края»).

В 1838 году уезды Калужской губернии были поделены на станы, которые в России ХIХ века представляли собой административный округ из нескольких волостей, называемым станом. В ходе реформы 1861 года и была образована Милеевская волость, она являлась одной из крупнейших по населению волостей. В волость входило 11 селений: сельцо Милеево (765 жителей, 350 дворов), Колодяссы, Красное, Хвастовичи, деревни Павлово, Рессетинские дворы, Высокое, Новофастовичи, Красненские хутора, Красненские выселки, Будские дворики.

В 1880 году в волости числилось 11791 десятина земли, 1471 крестьянский двор. Волость занимала площадь 208,8 километра. Население 7976 человек. Милеево было волостным центром Жиздринского уезда Калужской губернии и относилось к третьему стану. Становым приставом был Константин Иванович Леонов. Земским участковым начальником капитан 2-го ранга Анатолий Оскаров. В самом Милееве проживало 1248 мужчин, 1286 женщин (Данные из памятной книги Калужской губернии за 1910 год).

В 1920-е годы при укрупнении волостей к Милеевской волости были присоединены соседние Кцынская и Теребенская волости. Население укрупнённой Милеевской волости достигло 30,8 тысячи человек. Со слов односельчан, здание волостного управления сгорело в 1928 году.

До 1910 года Милеево было старообрядческой деревней. Деревня практически полностью была заселена старообрядцами. Старообрядцы населяли Милеево с самого начала раскола, но о них есть сведения лишь на начало ХХ века. По сообщению Жиздринского уездного исправника (1904 г.) «…не обходили стороной Милеево миссионеры. Один из них Иван Жаров, проводивший здесь в январе 1896 года беседу о незаконности „австрийской иерархии“, упоминал в отчёте, как какой-то старик слушавший его, воскликнул: „Лучше руку дам на плаху, а правою рукою не сложу щепоти“. Ничего в этой реплике, кроме „фанатизма“, Жаров не увидел». И очень я удивилась, когда именно эти слова, сказанные стариком в начале прошлого века, услышала ныне от одной из жительниц села Е. Ф. Луничевой.

С середины 1870-х годов в деревне при доме крестьянина Василия Финожина существовала моленная. В 1900 году её перенесли к другому жителю Андрею Кудряшову. В 1901 году в моленной Кудряшова был освящён престол. Тогда же старообрядцы заменили походный иконостас на постоянный. Существование новой моленной, которая сплотила старообрядцев, вызвало противодействие со стороны консистории. Летом этого же года она обратилась в губернское правление с просьбой воспрепятствовать её открытию. Главным инициатором устройства моленной был волостной старшина Константин Иванович Леонов. «Будь старшина православный, никогда не было бы в Милееве моленной»,- говорилось в письме в правление.

7 декабря 1903 года состоялось малое освящение новой моленной. В нём приняли участие четыре священника: о. Родион Ульянов (Колодяссы), о. Фаддей Агафонов (Колодяссы), о. Сергий Ахромешин (Брусны), о. Феодор Агешин (Милеево). Отец Феодор родился в 1869 году в д. Катуновке, рукоположен был епископом Ионой в 1899 году. Феодор Агешин в молодости работал на Рессетинском чугунолитейном заводе. В моленной он служил почти до самой Великой Отечественной войны.

25 августа 1904 года моленную осматривал становой пристав. Моленная была похожа на большой сарай с четырьмя маленькими окнами, которые закрывались изнутри деревянными ставнями. Одно окно было справа от единственной двери, три остальные слева. Длина моленной составляла 15 метров, ширина 5,5 метра, высота около 3-х метров. Здание было без фундамента, с дощатыми сенями в задней части, не обитое тёсом. Крышу из щепы устроили на четыре ската. Внутри моленной бревенчатые стены, без каких-либо украшений. Всё помещение делилось на три неравных части с арками или сводами без дверей. В средней части, самой большой, потолок был оклеен серой глянцевой бумагой. Вдоль стен на всю длину стояли лавки, на задней стене были красивые цветастые обои. Посередине над входом висела икона Христа Спасителя, а по обе стороны от неё — образа Богородицы. По другую сторону, дальше, располагался алтарь. По консисторским сведениям, он был довольно массивным — три на пять с половиной метров. Северные и южные двери украшали изображения архангелов. Царские врата резьба с позолотой. Губернское правление не усмотрело повода для закрытия моленной. В 1912 году на общем собрании прихожан было решено пристроить к моленной колокольню. Тогда же строительное отделение губернского правления одобрило её проект.

По данным на начало ХХ века приход моленной составлял около 500 человек, по данным на 1924 год — около 1000. В годы войны моленная сгорела. Она находилась рядом с домом Василия Семёновича Тимошина. Затем в нём жил Алексей Николаевич Фёдоров (по прозвищу «Камоня»).

В пяти верстах от моленной находилось с. Колодяссы — место компактного проживания старообрядцев. Там же стоял ближайший храм господствующей церкви в честь святителя Николая Чудотворца — самостоятельный старообрядческий приход — один из первых в Калужской губернии. Священниками были о. Матвей, о. Евдоким Самойловы (из деревни Милеево).

После обнародования указа «Об укреплении начал веротерпимости» милеевцы зарегистрировали общину. Это произошло 8 августа 1908 года. Председателем Совета общины стал крестьянин Семён Константинович Леонов. Ещё в 1896 году у православных прихожан д. Милеево возникла мысль устроить у себя каменный храм. Место под строительство каменной церкви было отведено 14 сентября 1900 г. В следующем году, 6 декабря, земским начальником 1-го участка совместно с приставом 3-го стана выбранное место было обследовано, одобрено и признано удовлетворительным.

Строительное отделение Калужского губернского правления утвердило проект. Из пояснительной записки видно, что означенный проект представляет собой копию храма села Улемель Жиздринского уезда. Епархиальный архитектор Н. Сытин осмотрел строительную площадку и взял на себя контроль и надзор за ходом строительства (1902 год). В феврале 1903 года ещё велась переписка (Строительство каменной церкви села Милеево. ГАКО. Ф. 62, оп. 17, д. 2336 (1902 1903).