В 1905–1907 годах в России началась революция. От агитаторов население Хвастовичей узнало о расстреле рабочих в Петербурге 9 января 1905 года. Вскоре некий Коновалов, прибывший в Хвастовичи из Одессы, рассказал и о восстании моряков на броненосце «Потёмкин».
В июне 1906 года в Хвастовичской чайной купца Смирнова пятью казаками во главе с жандармским приставом были убиты два агитатора, а один арестован. Им оказался Яковенко, студент Екатеринославского железнодорожного института. Суд над ним проходил в Орле. Свидетелями выступили хвастовичане Шаламанов С., Шалыгин И., Помозин Г.
Хвастовичские крестьяне производили самовольную порубку леса в помещичьих владениях. Участились случаи отказа платить повинности и подати государству. Вот лишь один пример крестьянских выступлений: 20 декабря 1905 года 14 крестьян села Подбужье самовольно вырубили в лесных владениях помещика Маркова 250 деревьев. Руководили порубкой крестьяне Савинов, Брусилов и Климов.
Представителям полиции удалось задержать семь человек и увести в село Воткино. Остальные крестьяне скрылись, увезя часть леса. Савинов, собрав толпу народа, приехал в Воткино и призывал крестьян грабить помещичьи усадьбы.
Савинова арестовали, но утром 21 декабря ему удалось бежать. Два других организатора незаконной порубки леса Брусилов и Климов по постановлению Жиздринского уездного исправника были заключены в тюрьму.
На Еленском стекольном заводе революционную агитацию проводил приехавший в 1905 году рабочий-резчик Иван Михайлович Любутов, опытный революционер, член РСДРП с 1900 года. Среди рабочих распространялись листовки, в которых рассказывалось о событиях 9 января 1905 года в Петербурге, о февральской забастовке на Людиновском заводе.
В ноябре 1905 года члены социал-демократической группы организовали на Еленском стекольном заводе забастовку, во время которой завод был сожжён. Через три месяца завод восстановили.
Волнения на заводе возникали и в 1907 году. Продолжались и стихийные крестьянские выступления.
В августе 1914 года разразилась первая мировая война. Она привела к резкому ухудшению положения трудящихся, что отразилось на росте их политической активности.
Революционные события февраля 1917 года завершились победой буржуазно-демократической революций. Был свергнут царизм. Пришедшее к власти Временное правительство не улучшило положение рабочих и крестьян, не прекратило кровопролитную войну. Трудящиеся массы, опираясь на завоёванные политические свободы, повсеместно создавали демократические органы власти — Советы рабочих, солдатских и крестьянских депутатов.
Происходили изменения и в Хвастовичах. Прошла первая маевка. На сходе был избран сельский комитет в составе 10 человек: В А. Демидков (председатель), А.И. Грачев (секретарь), Г. Демидков, Д. Коновалов, М. Петраков, А Митюшкин, И.Д. Левков, И.С. Бушуев, З.М. Оськин, В.Ф. Червяков. Власть перешла в руки сельского комитета, который собирался на свои заседания каждое воскресенье в помещении школы. На заседаниях обсуждались насущные вопросы. По примеру соседей-подбужан в Хвастовичах создавалась Красная гвардия. Первыми вступили в неё В.Ф. Червяков, З.М. Оськин, В.А. Демидков, А.В. Кулабухов, И.С. Бушуев, Р.Г. Демидков, И.Д. Левков, П.П. Помозин, В.А. Исаев, Д.И. Коновалов. Затем вступили в гвардию ещё семь человек.
Началась подготовка к выборам в Учредительное собрание. Собрания по обсуждению партийных списков проходили бурно. Красногвардейцы призывали голосовать за большевиков, и на выборах большинство хвастовичан проголосовали за список номер семь (большевиков), немногие голосовали за список номер пять (меньшевиков) и номер три (эсеров).
В Милееве был создан волостной Совет, в состав которого от Хвастовичан вошли Т.И. Табанов, Г.М. Бушуев, А.А. Чижиков, М.Е. Родионов, В. Епихин. Начался период большевизации советов по всей стране. 13 октября 1917 года по направлению Калужского губкома в Хвастовичи прибыл питерский рабочий, член большевистской партии с 1915 года Василий Петрович Виноградов.
Он рассказал о готовящемся в Петрограде вооружённом восстании, разъяснил ближайшие задачи по установлению народной власти на местах, провел необходимую организаторскую работу.
12 ноября в Хвастовичах при содействии отряда Красной гвардии, возглавляемого К.М. Самохиным, был проведен митинг и провозглашена Советская власть. Единственным органом власти стал сельский комитет.
Установление Советской власти проходило в упорной борьбе с контрреволюцией. Председатель Милеевского волостного Совета крестьянин М.Д. Николаев пытался саботировать сбор чрезвычайного налога. В это время инспектором по сбору продовольствия в Милеевской волости был назначен Д.М. Пронин, и штаб милеевского отряда Красной гвардии приступил к принудительному сбору налога. По сёлам распространилась молва, что красногвардейцы отбирают последний хлеб, чтобы «набить себе брюхо».
К сожалению, слухи эти не были лишены оснований, так как отряд милеевский находился на казарменном положении и по решению уездного исполкома снабжался продуктами, реквизированными у кулаков.
В марте 1918 года в селе Колодяссы и волостном центре Милеево произошло вооруженное выступление бывших офицеров, кулаков, священнослужителей. 18 марта были расстреляны красногвардейцы Я.Б. Абрамочкин, Т.Т. Арсенихин, Т. Рыгалин, Кретов, Борисов, Наседкин. Осенью 1918 года в селе Берестне левоэсеровские активисты восстановили наиболее зажиточных крестьян против комитета бедноты.
По прибытии областного военкома и волостной милиции инициаторы выступления (шесть человек) были арестованы и направлены в Жиздру в УЧК. Более крупное выступление произошло в ноябре в селе Бояновичи. Организаторами его были бывший член Государственной думы промышленник Сопликов и левый эсер Кузьмин. В Бояновичи прибыл продотряд под руководством инспектора губ-продкома Н.Д. Жданова для проведения реквизиции излишков урожая у зажиточных крестьян. Волостной военком расставил отряд на ночевку по 1–2 человека в дома местных жителей. Наиболее зажиточные из них, подстрекаемые Сопликовым и Кузьминым, ночью напали на продотрядовцев и перебили всех, в том числе Н.Д. Жданова, волостного военкома Б.И. Федяева, волостного военрука М.И. Королева, агронома А.Я. Шуматова, секретаря комитета бедноты И.Я. Буталина и сторожа Симачеву. Для выяснения обстановки в Бояновичи направили пятнадцать судимирских красногвардейцев.
Однако в Бояновичах отряд внезапно обстреляли. Погибли пять человек, и трое были ранены.
На подавление восстания мобилизовали двести человек — почти весь судимирский отряд Красной гвардии. Одновременно со станции Сухиничи прибыл отряд Первого Калужского полка.
Некоторых зачинщиков восстания арестовали. Созданный чрезвычайный полевой ревтрибунал приговорил к расстрелу шесть человек — главарей мятежа.
Тела погибших перевезли в Жиздру и похоронили в городском сквере в братской могиле.
Многие жители нашего края участвовали в боях с белогвардейцами: З.С. Юдин, Д.Н. Королев, Г.И. Белов, А.А. Терецшн, И.Я. Андрюхин, С.Ф. Чеботарев и другие. В апреле 1919 года судимирский отряд Красной гвардии прекратил своё существование.
Нелегкой была борьба с анархистами, которые выступали против введения рабочего контроля на Еленском стекольном заводе, на деревообрабатывающих предприятиях.
Созданный в мае 1918 года уездный Совет народного хозяйства ввёл трудовую и гужевую повинность, что обеспечило преодоление топливного кризиса. В 1918 году отремонтировали и пустили в эксплуатацию Хвастовичский лесопильный завод, а в начале 1919 года — Стайковский лесозавод.
Состоявшийся в июле 1918 года 2-й губернский съезд Советов ускорил повсеместное создание комитетов бедноты (комбедов). Хвастовичский комбед составил списки крестьян, учёл всю тягловую силу, поделил землю и луга в соответствии с количеством душ в семье. По решению комбеда зажиточные односельчане помогали обрабатывать землю безлошадным крестьянам.
Комбед вел строгий учёт и распределение собранного хлеба: 7,5 пуда — на взрослого, 5 пудов — на детей моложе 7 лет. Излишки сверх этой нормы реквизировались по твёрдой цене и передавались в распоряжение комбеда.
Большую помощь в работе Хвастовичского комбеда оказывал первый председатель Хвастовичского сельского Совета Митюшкин Иван Алексеевич, участник гражданской войны, красногвардеец.
В середине марта 1918 года в родное село Берестна приехал рабочий Мытищинского завода Иван Васильевич Парфёнов, член партии большевиков. Он предложил организовать в селе трудовую коммуну. Базой для создания коммуны послужило имение крупного землевладельца Анатолия Каныпина. Были у него плодородные пахотные земли, но основное богатство составляли лес и заливные луга. В сельскохозяйственную коммуну вошли 6 семей. Организуя коммуну, крестьяне рассчитывали восстановить разрушенную паводком плотину и пустить мельницу, на базе заливных лугов создать молочно-товарное хозяйство. В апреле коммунары переехали в имение Каныпина. Каждая семья получила комнату в барском доме. С собой привезли семенное зерно, корма, 7 голов крупного рогатого скота и 5 лошадей, больше 10 овец, обобществили и домашнюю птицу.
На заседании правления распределили обязанности, установили твердый распорядок дня. Все вопросы внутрихозяйственной жизни рассматривались на совете коммуны. Работа спорилась. Урожай был получен хороший и убран вовремя, в достатке заготовлено кормов. Но левые эсеры, засевшие в волостных, уездных и губернских земельных отделах, всячески тормозили развитие коммуны. Осенью губернский отдел коммун счел хозяйства коммуны нерентабельными и вынес решение о её роспуске. Так прекратила своё существование коммуна «Набат», созданная на заре Советской власти первой в Жиздринском уезде.