Как только пало монголо-татарское иго, перед Московским государством стала задача освобождения русских земель из-под власти Литвы и воссоединению их в едином централизованном государстве. Московское правительство не держало в секрете своих планов относительно тех русских земель, которые вошли в состав Польши и великого княжества Литовского. В это время земля Хвастовичская входила в состав княжеств, лежавших по верхнему течению реки Оки. Пользуясь пограничным положением своих княжеств на стыке московских, литовских и рязанских владений, верховские князья фактически сохраняли свою независимость, считаясь вассалами литовского великого князя.
Для дальнейшего развития русского государства было очень важно овладеть верховьями Оки. Ведь литовские владения здесь вклинивались вглубь московских. Они подходили к Калуге и Серпухову. Исходя из этого, Иван III решил поставить в зависимость большинство верхнеокских князей, оставив за ними их владения на условиях службы московскому государю.
Конфликт, возникший между московским и литовским правительствами вследствие перехода князей на сторону Москвы, привёл к тому, что в январе 1494 года литовский великий князь Александр был вынужден послать в Москву своих представителей для ведения переговоров и заключения мирного договора.
В книгах Посольского приказа того времени рассказывается о том, как проходили переговоры литовцев с русскими. Эти записи в книгах имеют важное значение для истории земли Хвастовичской. Дело в том, что в текстах первой посольской книги упоминаются многие смоленские владения, города и волости. В дипломатических актах от января 1494 года впервые в письменных источниках упомянуто и селение Хвастовичи.
Переговоры закончились подписанием мирного договора, по условиям которого земли бассейна верхней Оки, в том числе и территории современного Хвастовичского района, отошли от Литвы к Москве. Мирный договор был скреплён в следующем году брачным союзом дочери Ивана III с литовским князем Александром. О приезде посольства Великого княжества Литовского в Москву в январе 1494 года в книге Посольского приказа значится:
«А се те волости, после их звали данъе королево князем Новосильским, а в списке в их написаны.
А бояре говорили, что князи зовут их себе вотчиною: Лугань, да Местилов, да Кцынь, да Хвастовичи, а держит их князь Дмитрий Тарбеев»
Итак, бумаги Посольского приказа, датированные январём 1494 года, позволяют считать этот год годом первого упоминания селения Хвастовичи в письменных источниках и годом вхождения территории современного Хвастовичского района в состав русского централизованного государства.
С 1505 года Хвастовичи входят в состав Калужского удельного княжества, в котором княжил Семен Иванович. Оно полностью зависело от Москвы, но считалось самостоятельным. Владения Калужского князя не представляли единого целого, волости были разбросаны по территориям нынешних Хвастовичского, Козельского, Перемышльского и других районов. Калужский князь не имел права чеканить своей собственной монеты.
В этот период основным врагом Московского государства стали крымские татары. В 1512 году они под руководством Ахмата Гирея и Бурнаша Гирея совершили набег на Калужское княжество. В битве на Оке татары были разбиты. Жестокая сеча на Оке в 1512 году нашла отражение в преданиях, которые повествуют о победе войск Семена Ивановича, несмотря на количественное превосходство татар. Во время этого татарского набега пострадала и Хвастовичская земля.
В 1518 году после смерти Семена Ивановича Хвастовичи наряду с другими волостями перешли в руки великого московского князя Василия Ивановича, при котором завершилось объединение русских земель в единое централизованное государство.